樟腦,IUPAC名称1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮,是一種萜類有机化合物,室温下为白色或透明的蜡状固体,可用於驅離(蠹魚),但對蟑螂、蚊子等居家常見生物沒有顯著驅離作用。在歷史上,樟腦使用在製藥用途,也是重要的軍火及工業原料。在塑膠(石化工業)尚未普及時,樟腦為製作塑化材質重要的原料,如(賽璐珞)底片。(諾貝爾)以樟腦為原料研製出了威力更強的新式火藥「(無煙火藥)」在1887年取得專利,使樟腦成為國際貿易中關注的重要資源。
樟脑 | |
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IUPAC名 1,7,7-trimethylbicyclo [2.2.1]heptan-2-one | |
别名 | 莰酮 |
识别 | |
CAS号 | 76-22-2 21368-68-3 464-49-3((R)) 464-48-2((S)) [76-22-2] [464-49-3] ((1R)-樟脑) [464-48-2] ((1S)-樟脑} |
PubChem | 2537 9543187((R)) 10050((S)) |
ChemSpider | 2441, 7822160 (R), 9655 (S) |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYAK |
Beilstein | 1907611 |
Gmelin | 83275 |
3DMet | B04729 |
UN编号 | 2717 |
EINECS | 200-945-0 |
ChEBI | 36773 |
RTECS | EX1260000 (R) EX1250000 (S) |
DrugBank | DB01744 |
KEGG | D00098 |
MeSH | Camphor |
IUPHAR配体 | 2422 |
性质 | |
化学式 | C10H16O |
摩尔质量 | 152.23 g·mol⁻¹ |
外观 | 白色或无色晶体 |
密度 | 0.990 |
熔点 | 179.75 °C (453K) |
沸点 | 204 °C (477 K) |
溶解性(水) | 0.12 g / 100 ml |
溶解性(乙酸) | ~200 g / 100 ml |
溶解性(乙醇) | ~100 g / 100 ml |
溶解性(丙酮) | ~250 g / 100 ml |
溶解性(乙醚) | ~200 g / 100 ml |
溶解性(氯仿) | ~100 g / 100 ml |
危险性 | |
警示术语 | R:R11-R20/21/22-R36/37/38 |
安全术语 | S:S16-S26-S36 |
主要危害 | 可燃 |
NFPA 704 | ![]() 2 2 0 |
相关物质 | |
相关酮 | ,(守酮) |
相关化学品 | (莰烯),(蒎烯), (龙脑),冰片,(樟脑磺酸) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
樟腦提煉自樟樹幹中,樹齡越老的樟樹所富含的樟腦比例越多。提煉方法為將樹幹切成小塊用水蒸餾,樟腦油受熱後隨著水蒸汽上升,在接触到預先放置在上方的陶缸冷卻後便可形成樟腦。
台灣早期北部、中部山林多為原始樟樹林,老樟樹樹齡千年以上者甚多,在十九世紀後半葉及二十世紀初,台灣山林的樟樹林成為國際貿易中關注的重要資源。漢人巨商墾民、英國商人、清廷政府、日本政府先後在台灣大量砍伐樟腦輸出,台灣樟腦輸出量在日治時曾達世界首位,有“樟腦王國”之称。
過去使用的(樟腦丸)多使用(萘)與(萘酚),因此又稱為萘丸;由于萘有一定毒性且可能致癌,現在則大部分被(對二氯苯)所取代,而不使用樟脑。
反应
樟脑可发生的典型反应有:
- (溴化反应)
- 生成异亚硝基樟脑
以(硼氢化钠)还原樟脑可得(异龙脑)冰片。
生物合成
用途
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樟腦的用途很多,除了使用在製藥用途上,也是重要的工業原料。在早期塑膠較不普及時,樟腦為製作底片重要的原料,當時臺灣輸出的樟腦達到世界第一,其中北部以三角湧(今三峽)、大嵙崁(今大溪)、鹹菜甕(樟脑關西),及中部南投的集集等地為樟腦產出最興盛的地區。樟腦一般制成樟腦丸,用于驅蟲、除臭。樟腦具毒性,不可直接食用。
對於有(葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏症)(通稱(蠶豆症))的患者,建議勿接觸或使用含樟腦 (camphor) 之外用藥品。
(諾貝爾)利用樟腦為原料研製出了新式火藥,煙霧較少的“(無煙火藥)”,在1887年取得專利,此種火藥威力更強,能使敵方不容易發現自己。
歷史
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6世紀時阿拉伯發明了樟腦製法,16世紀時傳入日本,當時主要產地為薩摩藩(現鹿兒島縣)。當時樟腦之主要用途為(賽璐珞)的可塑劑,隨後諾貝爾發明以樟腦為原料威力更強的新式火藥後,需求量大增。
台灣早期北部、中部的淺山森林多為原始千年樟樹林,自荷治時期以來,就有樟腦出口,當時平地甚至延伸至海岸都有濃密的樟樹林。18世紀初清廷將樟樹貿易收歸國有專賣,私砍林木可被處死,單單1720年就因私砍林木而有超過200個人被斬首,後來引爆了朱一貴事件。事平後政策才鬆綁,向官府繳交規費即可取得進入樟木林工作的許可。初期官府收取墾民繳交的規費,尚有部分比例撥交給山林土地的所有人平埔族,以換取墾民進出山林。到了19世紀初,漢人即漸漸奪取山林所有權及樟樹貿易的獨佔地位。
在十九世紀後半葉及二十世紀初,台灣樟腦生產量幾乎占全世界的一半以上,台灣山林的樟樹林成為國際貿易中關注的重要資源。1855年台灣當地官員與美商私訂密約,1858年天津條約將台灣(今台南(安平))開放為通商口岸,隨後又增開淡水、打狗(今高雄港)、(雞籠)(今基隆港)等口岸,美商與俄商、德商、英商等即先後進入台灣收購樟腦進行樟腦出口貿易。為壟斷樟腦獨佔地位,台灣當地官員亦欲介入利益,在1863年違反天津條約將樟腦改為官辦專賣,與英商間不斷的衝突在1868年引發與英軍的(樟腦糾紛)。[4]
1880年代台灣建省首任巡撫劉銘傳與地方巨商,為掠奪山林資源、壟斷樟腦獨佔利益(劉銘傳在奏摺中自稱為「伐木裕餉」),繼續執行(開山撫番)政策,由地方巨商向政府官員捐輸買官、提供民勇人丁,官員發動戰爭劫掠搶取更深山原住民族群的土地,租給地方巨商招募民工腦丁入墾山林,所得再租稅裕餉,如此循環,七年間持續發動一連串(大嵙崁戰役)以帝國優勢現代武力征伐今大溪、三峽、復興、烏來等地的泰雅部落。
日治時延續清末開山撫番政策,隨後更升級為(理蕃政策),不承認族人領地權將山林強制沒收為國有,樟腦業者墾民入侵部落領地開墾伐林不再付予當地住民賽夏、泰雅等部落租金補償,不斷暴力衝突終至引發(南庄事件)、(大豹社事件)、(枕頭山戰役)等事件。至當地社群滅社後,引進工業化資本主義,大舉經營台灣的樟腦產業全面收歸國家壟斷台灣北部、中部山林樟樹之採伐,到了20世紀初日本成為全世界最大的樟腦生產國。
1920年代,化學合成製法逐漸流行,逐漸取代樟腦的地位,最終由於塑膠被發明、取代賽璐珞,樟腦產業就此沒落。
參見
- (台灣樟腦產業)
註釋
- The Merck Index, 7th edition, Merk & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960
- Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, Ann Arbor, Michigan
- 李妮鍾. 認識蠶豆症 (PDF). 國立臺灣大學附設醫院基因醫學部. 2013-04 [2022-01-03]. (原始内容 (PDF)于2015-04-20) (中文).
含樟腦(camphor)之外用藥品建議蠶豆症患者勿使用(無論年紀)
- (美國駐台領事達飛聲 [Consul of the United States for Formosa James Wheeler Davidson, F.R.G.S]). XXIV The Formosan Camphor Industry. The Island of Formosa; Past and Present; History, People, Resources and commercial Prospects. London and New York: Macmillan & Co.; Yokohama, Shanghai, Hongkong, Singapore: Kelly & Walsh. 1903: 397–443 (英语).
- 傅琪貽(藤井志津枝). 大嵙崁事件 (PDF). 原住民族重大歷史事件系列叢書(五). 原住民族委員會. 2019年5月 [2021-06-25]. . (原始内容 (PDF)于2021-06-25).
- 許毓良. 光緒十四年(1888)台灣內山番社地輿全圖所見的新北山區:一段清末開山撫番的歷史追尋. 新北市: 遠足文化. 2019年11月. .
- 高俊宏. Llyung Topa拉流斗霸:尋找大豹社事件隘勇線與遺族 初版. 新北市: 遠足文化. 2020年12月. .
參考文獻
- 1952 《台灣之樟腦》,台灣特產叢刊第10 種。台北:編者。
- 《世界第一・臺灣樟腦》,國立台灣歷史博物館「台灣博物館系統叢書」,第2籍。陳其南、戴寶村、王志弘、黃士娟等。。出版社:雅凱電腦語音。
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