方酸,学名3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮,是一种(环丁烯)的衍生物。
方酸 | |
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IUPAC名 3,4-Dihydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione 3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮 | |
英文名 | Squaric acid |
别名 | 方形酸 方型酸 |
识别 | |
CAS号 | 2892-51-5 |
PubChem | 17913 |
ChemSpider | 16919 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYAC |
性质 | |
化学式 | C4H2O4 |
摩尔质量 | 114.06 g·mol−1 |
外观 | 无色晶体 |
密度 | 1.82 g·cm−3 |
熔点 | 293 °C (分解) |
溶解性(水) | 20 g/l (20 °C) |
pKa1 | 1.5 |
pKa2 | 3.4 |
危险性 | |
GHS危险性符号 | |
GHS提示词 | Danger |
H-术语 | H314 |
P-术语 | P260, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340+310, P305+351+338 |
闪点 | 190 °C(374 °F;463 K) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
性质
白色粒状结晶粉末。分子中 C–C 键键长并不完全相等。具强酸性,其双负离子有如下(共振结构),其中 C–O 和 C–O 键键长相等,负电荷可平均分布于所有氧原子上,对称性很强,因此具有良好的稳定性。
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方酸可被溴或高锰酸钾氧化,与苯肼无反应。与(三氯化铁)水溶液产生深紫色。性质与羧酸相似,可与碱成盐,也可生成(酰氯)、混合酸酐、酯及(酰胺)。可作为对富电子活化(芳环)进行(酰化)反应。与含活泼双键、活泼甲基的化合物反应,生成具特殊性能的新化合物。
制取
以或为原料制取。 最早的制取方法是令与锌反应产生,接下来与乙醇反应转化为1,2-二乙氧基-3,3,4,4-四氟-1-环丁烯,最后水解,得方酸。
用途
用作合成、液晶显示材料、激光书写记录材料及静电照相光受体材料的中间体。
另見
参考资料
- Merck公司关于方酸的化学安全信息
- Robert West,David L. Powell,New Aromatic Anions.III.Molecular Orbital Calculations on Oxygenated Anions,(J. Am. Chem. Soc.) 1963,85 (17),2577–2579;doi:10.1021/ja00900a010.
- 3,4-Dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione, 98+% (页面存档备份,存于互联网档案馆). Alfa Aesar
- SICHERHEITSDATENBLATT (PDF). 21 March 2021 [2024-01-08]. (原始内容 (PDF)于2024-01-08).
- New Aromatic Anions. III. Molecular Orbital Calculations on Oxygenated Anions , David L. Powell (J. Am. Chem. Soc.); 1963; 85(17); 2577–2579.
- 方酸;3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮. [2009-10-12]. (原始内容于2019-09-15).
- J. D. Park, S. Cohen, and J. R. Lacher. Hydrolysis Reactions of Halogenated Cyclobutene Ethers: Synthesis of Diketocyclobutenediol. (J. Am. Chem. Soc.) 1962, 84 (15): 2919–2922. doi:10.1021/ja00874a015.
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